대표이사가 본인 자금으로 자사 주식을 고가 매수할 때 고려해야 할 세무 및 법적 이슈는 무엇인가?

대표이사가 본인 자금으로 자사 주식을 시가보다 높은 가격으로 매수하는 경우, 세무상 여러 가지 문제가 발생할 수 있습니다. 특히, 법인이 특수관계인인 개인 주주로부터 주식을 시가보다 높은 가격으로 매입하면, 법인에게는 익금산입, 주주에게는 배당 또는 상여로 처분될 수 있습니다. 또한, 시가와 거래가액의 차액이 3억 원 이상이거나 시가의 5% 이상인 경우 부당행위계산 부인 규정이 적용되어 세금 추징 및 세무조사 위험이 높아집니다. 이는 회사의 자본적 기초를 위태롭게 하고 주주평등의 원칙을 해칠 우려가 있기 때문입니다.