복식부기 개인대표자가 여러 사업장을 운영하더라도 업무용승용차 보험가입 기준은 사업장별로 따로 적용되지 않고, 사업자 단위로 적용됩니다. 즉, 2개의 사업장에 각각 차량이 등록되어 있어도 보험가입 의무는 사업자 1명당 판단하며, 사업자별로 1대를 제외한 나머지 차량이 대상입니다.
따라서 질문하신 상황처럼 2개 사업장에 차량이 각각 등록되어 있어도, 사업자 단위로 1대까지는 보험가입 의무가 없고, 그 외 차량이 가입 대상이 됩니다. 사업장별로 1대씩 면제되는 구조가 아니라는 점이 중요합니다.
실무적으로는 각 차량이 실제 어느 사업장에서 주로 사용되는지와 무관하게, 사업자별 보유 대수 기준으로 판단하므로, 대표자가 보유한 전체 업무용승용차 대수를 기준으로 1대 초과 여부를 확인하시면 됩니다.