프리랜서에게 원천징수 영수증을 발급하는 경우, 실제 지급일이 9월 30일이더라도 다음 달 10일에 지급하는 것이 세법상 문제는 없습니다. 다만, 원천징수 의무자는 소득세법 등 관련 법령에 따라 원천징수 후 납부해야 할 의무가 있습니다.
원천징수 의무자는 소득을 지급하는 시점에 원천징수를 해야 하며, 지급명세서는 해당 지급일이 속하는 연도의 다음 해 2월 말일까지 제출해야 합니다. 따라서 9월 30일에 지급하기로 약정되었으나 실제 지급이 10월 10일에 이루어졌다면, 지급명세서 제출 시점 등에는 문제가 없을 수 있습니다. 하지만, 원천징수 의무자는 소득을 지급하는 시점에 원천징수를 해야 하는 의무가 있으므로, 실제 지급일에 맞춰 원천징수를 하는 것이 원칙입니다.